吉田正尚の「フィリーズ移籍案」は、レッドソックスが結んだ5年総額9000万ドル（約123億円）の大型契約と重なって語られている。右肩手術で2025年は出遅れ、出場55試合で打率.266、4本塁打、26打点にとどまったが、9月は打率.333と復調し、ワイルドカード初戦では代打で決勝2点打も放った。

一方で外野は若手の台頭で飽和し、指名打者も埋まる中、残り2年3720万ドル（約54億6000万円）の負担は重い。米メディアは吉田を「余剰戦力」と見ており、左打ち指名打者や一塁を補強したいフィラデルフィア・フィリーズへのトレード候補として扱う。

フィリーズはカイル・シュワバーがFAとなり、村上宗隆や岡本和真ら別の左の大砲も狙うとされる。吉田は守備に課題があるが、高いコンタクト力とポストシーズンで見せた勝負強さは魅力であり、レッドソックスがどこまで年俸を負担して放出するかが、この冬の交渉とファン議論の焦点になりつつある。