今永昇太とシカゴ・カブスが、契約の分かれ道に立った。2025年11月4日（現地時間）、球団は3年総額約5775万ドルの球団オプションを選ばなかった。今永も2026年の年俸約1525万ドルの選手オプションを使わず、フリーエージェントになった。

もともとの契約は4年総額5300万ドル保証で、2年目後に球団の3年オプション、その後に本人の1年オプションが続く仕組みだった。両方のオプションが外れたあと、カブスは1年2202万5000ドルのクオリファイング・オファー（FA選手に出す特別な1年契約）を提示している。今永は2025年11月18日米中部時間午後3時までに受諾か拒否かを決めることになっている。この金額は今永の選手オプションより高く、市場で複数年契約を狙ううえでの土台になる数字である。

成績を見ると、メジャー2年で24勝11敗、防御率3.28、投球回318で291奪三振と、数字は先発エース級である。2025年も9勝8敗、防御率3.73と役割を果たしたが、144回2/3で被本塁打31本と一発に苦しんだ。特に終盤12登板で20本を浴びたことが、32歳に入る左腕へ3年保証を付けることを球団にためらわせた要因とみられる。

一方で、2年合計の四球は54個と少なく、ストライクゾーンで勝負できる点は高く評価されている。ニューヨーク・ヤンキース専門メディアやサンフランシスコ・ジャイアンツの地元サイトは、今永を先発補強の候補として挙げている。どの球団が獲得に動くにせよ、被本塁打のリスクを抑える配球や球場選びと、契約年数のバランスをどう取るかが交渉の焦点になるはずである。

カブスはクオリファイング・オファーによるドラフト補償を確保しつつ、状況しだいで再契約も探れる立場にある。今永は日本時代からの精密な制球力を武器に、QO超えの複数年契約を引き出せるかどうか、静かな争奪戦の中心に立っていると言える。